2021年6月1日,安切洛蒂正式回归皇家马德里,和俱乐部签下三年合约。如今,他成为足坛首位在五大联赛均率队夺冠的主教练,也是欧冠夺冠次数最多的教练。
安切洛蒂和皇马首次结缘是在2013年,这年的6月25日他和皇马签下了三年的主帅合同,前一个赛季他还在巴黎带领伊布征战欧联杯。上任后的首个赛季,他就带领皇马时隔12年再夺欧冠冠军,并拿到了西班牙国王杯冠军。第二个赛季中,皇马在各项赛事均无冠军,安切洛蒂跌落神探于是他在2015年和皇马分道扬镳。
离开皇马之后,安切洛蒂仍然活跃在欧洲顶级联赛中。六年间,他分别执教了德甲拜仁慕尼黑、意甲那不勒斯、英超埃弗顿,安切洛蒂和三家俱乐部的合作最终都是不欢而散,并非是合同到期或者和平分手,基本上都是他收到了俱乐部高层的解雇。
这样一位曾经名满世界足坛的功勋教头因此在加盟皇马时并不被看好,但皇马最终还是在2021年和安切洛蒂签下了三年的主帅合同。据安切洛蒂的儿子大卫透露,这还是安帅毛遂自荐得来的,皇马此前的目标是阿莱格里,后者最终拒绝了皇马回到尤文图斯。
本赛季,是安切洛蒂回到皇马之后的首个赛季。安切洛蒂交出了一份让人找不到缺点的成绩单。他带领皇马在西甲一骑绝尘,到了后半阶段基本没有球队可以威胁皇马,于是皇马提前四轮拿到西甲冠军,他因此成为五大联赛第一位全满贯主教练。欧冠赛场上,安切洛蒂带领不被看好的昔日欧冠霸主一路逆袭,最终捧得皇马队史第14座欧冠冠军,这也是安切洛蒂个人第四座冠军,这让他成为欧冠夺冠次数最多的主教练。